-----------------------[ (c) 1995 Swedish Infomania ]---------------------

                             Illaluktande mnen

--------------------------------------------------------------------------

Vilka mnen som man tycker luktar illa, det varierar ju frn person till
person, men fr att reda ut vilka mnen som luktar bst, respektive smst,
s har de lrda mnnen i USA framstllt den Hedoniska Doftskalan genom att
testa en stor mngd personers doftintryck p alla mjliga kemikalier.
Denna Hedoniska Doftskalan varierar mellan +10 och -10 i doftupplevelse.
0 r en neutral doft, varken trevlig eller otrevlig. Jag rknar endast upp
den negativa hlften av skalan hr, d det endast r den delen vi r
intresserade av fr tillfllet. Jag kan frresten tillgga att Vanillin
luktar bst, allts +10 p samma skala.

 0 : 1-Butanol, 1-Hexanol, Fenol
-1 : Guajakol
-2 : Diacetyl
-3 : Ammoniak
-4 : 2-etyl-3,6-dimetylpyrazin
-5 : Amylbutyrat
-6 : 2,4-trans-trans-Dekadienal
-7 : n-Smrsyra
-8 : n-Propylmerkaptan
-9 : Dietylsulfid (Tioeter)
-10: Isovaleriansyra

Mnga fr den vanlige kemisten ovanliga kemikalier presenteras hr, men
ammoniak har vl alla i denna vrld luktat p, och den har vrdet (-3).
Det r bara att frska projicera upp de kvljande dofterna av de andra
kemikalierna.

De aktuella, tmligen lttillverkade (eller lttinskaffade) kemikalierna
torde vl vara ammoniak, amylbutyrat, smrsyra, propylmerkaptan, dietyl-
sulfid och till sist den troligtvis nu hgt eftertraktade isovalerian-
syran.

Ammoniak, smrsyra och isovaleriansyra kpes hos kemikaliefretag.
Ammoniak kan du ven inhandla i din lokala butik. Isovaleriansyra ingr
bland annat i fotsvett. Smrsyra bildas nr smr hrsknar.

Amylbutyrat:
------------
Detta r som namnet antyder en ester mellan amylalkohol (pentanol) och
butansyra. Butansyrans trivialnamn r smrsyra, och eftersom den p skalan
ovan har ett otrevligare vrde n den bildade estern, kanske du inte hyser
ngon strre lust att tillverka den, men hr r trots allt en beskrivning:

10 ml Pentanol, 10 ml Butansyra och 2 ml Svavelsyra blandas vl och hettas
frsiktigt upp i varmt vatten eller ver ett ljus/en brnnare. Efter ett
tag upptcker du den fina doften som sakta trnger fram allteftersom
smrsyrangorna minskar.

Dietylsulfid:
-------------
Dietylsulfiden, ven kallad tioeter, r en vtska med stor industriell
anvndning. Densitet 0.84 - Smltpunkt -104C - Kokpunkt +92C. Olslig i
vatten, lslig i alkohol och eter.

Formel:     C H
          /  2 5
         S
          \
            C H
             2 5

Kan framstllas ur etylmerkaptanens natriumsalt och valfri alkylhalogen.

C H SNa + C H J ==> (C H ) S + NaJ
 2 5       2 5        2 5 2

Natriumetylmerkaptid + Etyljodid ==> Dietylsulfid + Natriumjodid


Merkaptaner (thioler):
----------------------

Dessa mnen fr ett eget litet kapitel. De har som gemensam nmnare
radikalen -SH. Det enklaste av dessa torde vara divtesulfiden, med formeln
H-SH. Detta mne brukar dock inte rknas in bland merkaptanerna, d det
enligt praxis ven br innefattas en kolatom i molekylen fr att det ska f
kallas merkaptan. Merkaptanerna fylls sedan p med sjlvklara homologer:

Metylmerkaptan:  CH SH
                   3                 H H
                                     | |
Etylmerkaptan  : C H SH   =====>   H-C-C-SH  (strukturexempel)
                  2 5                | |
                                     H H
Propylmerkaptan: C H SH
                  3 7

osv...

Med kad molekylvikt luktar merkaptanerna mer illa, dock stiger kokpunkten
med varje mne:
                 Kokpunkt   Densitet        Lukttrskelvrde
Divtesulfid   : -60.3C    1.5392 g/dm3    0.00200 mg/m3
Metylmerkaptan : + 6.0C    0.8665 g/cm3
Etylmerkaptan  : +35.0C    0.8315 g/cm3    0.00004 mg/m3
Propylmerkaptan: +67.7C    0.8360 g/cm3

"Att lukta mer illa" kan du ungefr utlsa frn kolumnen
"lukttrskelvrde", dr jag tyvrr inte fann alla data. "Mngd luktande
mne som avges" kan du utlsa frn kolumnen "kokpunkt", d ju lgre
kokpunkt mnet har, desto mer flyktigt r det. Divtesulfid luktar allts
mest, och propylmerkaptan luktar vrst.

Nu gr vi igenom mnena var fr sig:

NOTERA:
Metylmerkaptan har jag inte lyckats framstlla, tminstone inte med den
metoden nedan angiven fr tillverkning av etylmerkaptan (med substitution
av etanol mot metanol). Propylmerkaptan har jag inte provat att tillverka,
men borde troligtvis kunna tillverkas enligt etylmerkaptanmetoden (med
substitution av etanol mot propanol).

Divtesulfid:
-------------

Divtesulfid bildas nr gg ruttnar (drav lukten), samt alla andra
frruttnelseprocesser samt som tarmgaser tillsammans med bl a metan.
Otrevlig lukt, som du kommer att knna igen om du tillverkar mnet.
Andas inte in fr mycket, d mnet i strre koncentrationer r giftigt.

Tillverkning kan ske genom att du blandar pulvriserat jrn med sublimerat
svavel och sedan upphettar dessa pulver tillsammans. D bildas jrnsulfid.
Om man senare tillstter saltsyra till jrnsulfiden, bildas det
divtesulfid i gasform.

Formel:

Fe + S => FeS    ///     2 HCl + FeS => FeCl  + H S
                                            2    2

Ett annat stt att tillverka vtesulfid r att blanda natriumhydrosulfit
med vteperoxid. Kp flckborttagningsmedlet Remol p Konsum s fr du
nstan ren natriumhydrosulfit.

NaHSO  + H O  => H S + Spillprodukter
     3    2 2     2

Natriumvtesulfit + Vteperoxid => Divtesulfid + Spillprodukter

Det i ovanstende reaktioner tillverkade divtesulfiden, r en kraftig
stinkgas. En tesked med vteperoxid processad natriumvtesulfit ger
tillrckligt med gas fr att pverka ett stort rum. ka doseringen fr
starkare lukt. Divtesulfid r mycket giftigt i strre koncentrationer, men
alla invnarna p min hatade grannskola har verlevt ngra attacker utan
att f ngra bestende men :-)

+------------------+-----------------------------------------------+
| H2S i luft, ppm  |  Mnniskans reaktion                          |
+------------------+-----------------------------------------------+
|        0,13      |  Lukttrskel                                  |
|        1         |  Svag, men klart mrkbar lukt                 |
|        5         |  Tydlig lukt                                  |
|       10         |  Hygieniskt grnsvrde fr arbetsmilj        |
|    10-50         |  Ltt gonirritation                          |
|       30         |  Stark, obehaglig lukt                        |
|   50-100         |  Smrre gon- och andningsbesvr              |
|  100-200         |  Hosta och gonbesvr, yrsel efter 14-20 min  |
| 500-1000         |  Snabb medvetslshet och dd                  |
+------------------+-----------------------------------------------+

Svavelvte r en brnnbar gas som tillsammans med syre ger en ganska varm
lga. Denna lga kan man skriva med p vatten, d svavel faller ut p
vattenytan. ( 2 H2S + O2 => 2 H2O + 2 S ) Om inte svavlet kyls mot en
vattenyta sker fljande reaktion istllet: 2 H2S + 3 O2 => 2 H2O + 2 SO2.
SO2 luktar inte illa, men sticker i nsan p ett otrevligt stt.


Etylmerkaptan:
--------------

Nr det gller illaluktande mnen s r det enligt Guinness Rekordbok sagt
att etylmerkaptan r det mest illaluktande (Tillsammans med etylseleno-
merkaptan, C2H5SeH). Etylmerkaptan bildas ven vid cellulosaprocesser som
exempelvis i pappersbruk.

Du skall enligt ovan nmnda recept tillverka vtesulfid. Nu r det bara att
leda den gasen genom koncentrerad etanol. Kp medicinsprit p apoteket
eller en flaska Kemetyl T-rd. Se till att vtesulfiden reagerat med
etanolen innan du slpper ut den ur kolven, som ska vara mycket stngd.
Etylmerkaptanen kommer att formas som en vtska som r lslig i etanolen.
Etylmerkaptan r lttlslig i etanol, men lses bara till 7:10000 i
vatten.

Enkelt stt: Blanda en del etanol (T-rd) med en del saltsyra eller
             vteperoxid. Tillstt en halv del Remol. Njut. Detta stt att
             tillverka det hela ger inte bra resultat, inget rent mne, ej
             maximal vinning etc, men r bra om du bara vill testa mnets
             lukt (nr jag frskt sjlv har jag sttt ca tio meter frn
             reaktionskolven (sats: ca 1 dl), utomhus, ej med motvind och
             nd knde jag en otroligt kvljande lukt, mycket vrre n
             surstrmming, men med ungefr samma typ av lukt.)

Formel:

H S + C H OH  => C H SH + H O
 2     2 5        2 5      2

Vtesulfid + Etanol => Etylmerkaptan + Vatten

Annan tillverkningsmetod:
-------------------------

C H I + NaSH => C H SH + NaI
 2 5             2 5

Etyljodid + Natriumvtesulfid => Etylmerkaptan + Natriumjodid
                                                             
Detta r en tmligen enkel substitutionsreaktion, dock med ganska exotiska
kemikalier. Det behver inte vara just etyljodid i vnstra ledet, det duger
med vilken etylhalogen som helst.

--------------------------------------------------------------------------
